Caribbean-Club-Championship-Sieger

Dies ist eine Übersicht aller Titelträger in chronologischer Reihenfolge. In der rechten Spalte werden die Vereine mit den meisten Titelgewinnen angezeigt, beziehungsweise die Häufigkeit des Titelgewinns eines Vereins. Darunter befindet sich eine Auflistung aller Meistertrainer, inklusive der Anzahl aller erreichten Meisterschaften.

Saison	Team
CONCACAF Caribbean Cup
23/24	SV Robinhood	Roberto Gödeken
21/22	Violette Athletic Club
20/21	AS Cavaly	Wilfrid Montilas
18/19	Portmore United FC	Shavar Thomas
17/18	Atlético Pantoja
16/17	Cibao FC
15/16	Central FC
14/15	Central FC
11/12	Caledonia AIA FC
10/11	Puerto Rico Islanders (- 2012)
09/10	Puerto Rico Islanders (- 2012)
08/09	W Connection
06/07	Harbour View FC
05/06	W Connection
04/05	Portmore United FC
03/04	Harbour View FC
02/03	San Juan Jabloteh
99/00	Joe Public FC
97/98	Joe Public FC
96/97	United Petrotrin

Rekordsieger

wappen	Team		Siege
	Portmore United FC	2
	Central FC	2
	Puerto Rico Islanders (- 2012)	2
	W Connection	2
	Harbour View FC	2
	Joe Public FC	2
	SV Robinhood	1
	Violette Athletic Club	1
	AS Cavaly	1
	Atlético Pantoja	1
	Cibao FC	1
	Caledonia AIA FC	1
	San Juan Jabloteh	1
	United Petrotrin	1

Siegertrainer

Siegertrainer	Anzahl Titel
Roberto Gödeken	1
Wilfrid Montilas	1
Shavar Thomas	1